吴昌硕的父祖辈均为文人士大夫，再向上可以追溯出辉煌的入仕为官经历。这种家庭属于不同于“农、工、商”的清贵士人阶层，书画篆刻是被视为贻误科举正途的丧志玩物。但是吴昌硕治印却得到了父亲的宽容许可，所以吴昌硕沉醉于此。但是读书科考并未放弃，他于1865年21岁时参加乡试中秀才，看来吴昌硕青年时期对于科举的确是低调、消极的。后便绝意科场转向了习诗作画、写字刻印，走上了坐馆教书、刻印卖字的谋生道路。青年时期吴昌硕进行广泛的交游，得以观摩历代法书名画，开阔了眼界，丰富了学养。但是29岁成亲再到进入中年以后，他的生活状态是惨淡的，从任伯年为其画的《酸寒尉图》和《饥看天图》中，无论是从他本人的题跋还是画面形象来看，吴昌硕对于自己的状态是不满意的，是自嘲自贱的。这个时期吴昌硕在诗文以及印款中表现出对于选择艺术的迷茫与彷徨，1881年吴昌硕37岁时写的《别芜园》诗中，他叹息到：“读书愧未成，好古竟何取？男儿好身手，何不拔剑舞？区区谋一饱，坐受众人辱。”这首诗就表达了他对耽于艺事贻误功名的追悔，1884年吴昌硕为自己取号“印丐”并刻自用印。其后画友任伯年没有士人身份，不能回避“艺人”之嫌，慨叹为画所累，自号“画奴”，吴昌硕为其治印。1885年41岁的吴昌硕在“群众未悬”印章边款再叹息“功名未成”，这说明没有功名的纯粹艺人并不是吴昌硕的终极标准，更何况以此为生尚不足以养家糊口，他在蹉跎的鬻艺生涯中意识到了功名的重要。

　　1882年，38岁的吴昌硕经友人荐举为“佐贰”小吏，即是帮助主官处理事务的县丞，获得了一个府吏的身份，正式步入了仕途。这个时期吴昌硕以士人画家的身份在公务之余广泛交游，以书画为媒结识了一些名儒大宦，1890年吴昌硕得识吴大徵，吴大徵时任河道总督，二吴“商讨学术甚相得”；1894年吴昌硕在京以诗文印谱赠翁同龢，翁为同治光绪两帝师，时任军机大臣兼总理各国事务衙门大臣。这些交往虽然都以艺事为形式，但是并不能完全排除“宦游”色彩。1894年中日甲午战争爆发，初战失利后清政府起用镇压太平天国起义中极具威力的湘军旧将，令吴大徵北上督师御敌。吴“奏调先生(吴昌硕)赞画军事”，其实吴昌硕与吴大徵只是诗文雅交，吴昌硕并无战争经验，也未表现出过军事才能，所谓“赞画军事”不过只是虚词，当然其中的爱国情绪和报答知己等原因都不可排除，但是谋取功名的目的也不可排除，甚至是更主要的和具体的动机。曾国藩因镇压太平军有功，属下幕僚多得功名，这是可缘的前因。另外吴昌硕这时在和吴大徵的诗文中就有“谢傅围棋终破贼，班超投笔敢论才”的诗句，他把吴誉为东晋谢安，自况万里封侯的班超。吴昌硕此时表现出极大的坚决性，年过半百也不顾家人劝阻毅然前行，但是这一梦想随着吴大徵的一败涂地而化为泡影。然而吴昌硕的入仕营求仍未破灭，之后他用了多年的积蓄捐了个候补知县的官衔，据说此为吴大徵保举。到了1899年吴昌硕终于经同乡丁葆元荐举受任江苏安东县令，壮志得酬。

　　出乎意料的是吴昌硕上任一月旋即辞官，个中缘由众说纷纭，这正是吴昌硕人生两条主线纠结、矛盾转化的结果。多年营求，一旦得手却并没有想象中那样美好，荒寒的苏北远离诗文雅集的海上艺林，这与吴昌硕原来的亦官亦艺的状态是有反差的，他表现出极大的不适应，吏才的欠缺再加上具体的“甲午之战为炮声震聋”等身体原因，吴昌硕才真正认识了自己，至此吴昌硕的入仕追求彻底灭绝，他作出了最后的抉择，终于告别了困扰多年的幻梦决意辞官，获得了解脱。此后便心无杂念地转向了书画，这才有了他艺术上“衰年别有才”的全新时期。六七十岁之间吴昌硕艺术至于大成，他的身份转化为艺术大师，之后他就对于自己的仕途经历开始重新回忆评价，晚年吴昌硕66岁时刻印“先彭泽令辞官五十日”，张扬了知县经历中的辞职举措，76岁刻“重游泮水”印，边款中用“师强曳之应试入学”强化了参加科考的被动性，门人弟子编撰的年谱年表就更省略了许多重要的仕途经历，弱化了早年交往的宦游色彩。其实这些经历无损于大师之伟大，从这些身份与心态的转变中我们更能看出历史以及时代观念的转换，一位在混乱的封建末世半生营求入仕的文人书画家，敢于主动放弃官位转向市场活跃的海上艺林，以书画为职业与事业，这正是吴昌硕的生活史在近现代画史上的特殊意义所在。