有一天，祝枝山到蘇州桃花塢唐家去會友，見唐伯虎正在揮筆作畫，畫的是幅山水立軸，遠山近水，雲霧縹渺，十分生動，就取笑說：“老弟，你的山水畫得不錯，簡直超過你師沈周的真傳；不過畫起仕女來就差點了。”唐伯虎那時年少氣盛，聽了極為不服，說：“我的仕女畫有哪些不好？”祝枝山見唐伯虎認了真，就笑笑說：“你畫一般的仕女沒有意思，要是你能在一年之內，把蘇州城裏有名望的小姐，畫十張美女圖出來，我就服貼你，還可以跟你打三百兩銀子的賭。”唐伯虎被祝枝山一激，没有仔細思量，就滿口答應了。

    送走了祝枝山，唐伯虎細細一想，才知又上了祝鬍子的當。試想大家閨秀，平日大門不出，二門不邁，這十張實有其人的美女圖到哪裏去畫？ 明知這個東道要輸定了，因此心中甚是不快。書僮唐興十分伶俐，當下獻計道：“相公，依我看十張美女圖倒也不難，每月初一、月半總有人去玄妙觀燒香，燒頭香的往往都是些大家閨秀。你和玄妙觀老當家是棋友，可以早一天睡在觀裏，打扮成小道士模樣去剪剪燭花，敲敲鐘碧，不就看得一清二楚了嗎？”唐伯虎一聽有理，就依計而行。

    從此春去秋來，唐伯虎果然畫好了八張有名有姓的美女圖，心中十分得意，感到這次一定要叫祝枝山大吃一驚，讓他也嘗嘗輸掉銀子的滋味。

    又是一個十五快到了，唐伯虎照例帶了唐興住到玄妙觀去。一早，只見有個姑娘，既不坐車，也不坐轎，一身青布衣裙，頭上還插著一朵鮮花，面如滿月，眼似流星，臉色白裏透紅，十分動人，只是感到有點面熟。定睛細看，原來是桃花塢街上豆腐店裏的姑娘阿桂。唐伯虎見了她，不由心中一慌，“嚓唧”一聲，剪燭花的剪刀掉到了地上。 阿桂正要拜神，見此情形，不由抿嘴微微小道士的慌張樣兒，不由又是一笑。唐伯虎更慌了，連燭剪也不敢拾，急忙向殿外退走，不想正碰在剛進殿來的老當家身上，不由得“哎呀”一聲。這樣一來，阿桂更感到好笑，回頭又是一笑。就是這“三笑”，後來就有人編出了《三笑》的故事。

    唐伯虎回到家裏，像往日一樣，在書房中將早上見到的形象畫了起來。剛剛畫畢，只見娘子陸昭容走進書房，將畫仔細一看，皺著眉頭道：“這不是豆腐店裏的姑娘阿桂麼？”唐伯虎就將如何與祝枝山賭東道之事詳細告訴了她。 陸昭容埋怨唐伯虎道：“這些美女圖，畫的都是名門閨秀，要是給祝枝山拿了去，不知又會惹出什麼事來。你千萬不能給他，以後再也不可去偷畫美女了。祝枝山來了，我自有話回答。”

    這天約期已到，祝枝山興沖沖地來到唐家。唐伯虎就按照陸昭容的吩咐，將畫一幅幅展開，讓祝枝山過目。正看到第九張，只聽一陣腳步聲，陸昭容在前，唐興在後，跨進書房。陸昭容一本正經地對祝枝山說：“祝大爺，唐寅年輕，不懂世務，你作長兄的不教他循規蹈矩，反而叫他去畫大家閨秀，傳將出去，叫我們相公有何臉面見人？還不快快將這十幅圖畫拿去燒了，免得日後招惹麻煩，自尋煩惱。”

    唐興早已心中有數，一聲答應，將畫一捧，往外就走。不一會，只見天井裏一縷濃煙升起，紙灰化作片片蝴蝶，陸昭容也佯怒回房而去，弄得祝枝山平生第一遭沒有得到便宜，只好灰溜溜地走了。

    其實，這是陸昭容的一計，九美圖一張也未曾損傷，燒毀的只是唐伯虎平日作廢的畫稿。這麼一來，東道銀子並沒輸掉，九美圖也留傳了下來。據說在清代末年，還有人看見過呢。