从外围要素来看，董其昌尽管在宦途上略有曲折，但根本上算是官运亨通，一向做到礼部尚书，位极人臣，亦是人心所向，不像许多“朴素的书画家”，根本上都由于宦途不满意而就此绝缘。董其昌是极度勤勉的。书法需求天才，但天才也要勤勉，王羲之、张旭、米芾哪一个不是天才，不是极度勤勉者?董其昌即便在书画船中，也是笔耕不辍。八十多岁仍然坚持临池，还留下了绝笔《紫茄诗》，稀少可贵。

　　当然，董其昌不是完人，比如他的敷衍太多，学生代笔成为揭穿的隐秘，作品中存在许多赝品和庸品。在书画断定方面重视一己之感，随意性成分大。再者，后来松江有火烧董宅的变故。关于这一点，现在存在争议。有的以为不真实，乃是人为构陷，乃董其昌的仇敌所编。许多来自卿官外史的社会风闻，喜欢借风助力，火上加油，诱人信以为真，更多的则是不加思辨，随声附和，耳食之语。也有人以为像《明史》中未能提及，是由于有人成心虚美点缀。我没有深化考证。这是一篇大论文。本文所提及的关于董其昌的诸多方面，都能够成为抽丝剥茧的研讨方针。董其昌是一个说不完的论题。在此只想提出一点，从董其昌所交游的文人士大夫来看，都是层次比较高的，都有思维脑筋，爱惜羽毛，极具特性之辈，假定董其昌真的是人品极点恶劣，还能甘愿为伍?稍后一点的晚明志士黄道周，在见到董其昌在政治上的见地、在军事上的策划、在经济上的韬略，特别在涉辽事务上，对努尔哈赤之鼓起，对边外女真之扰边，多倡防范反抗之策，颇有有备无患之计时，也供认对董知道之缺少：“昔者睹先生之未有尽也。”