艺术比赛的评判也笼罩着争议的暗影。1912年后，判定团不断扩大，并由评论家、政要和学者组成，但由于参赛作品没有满意的价值，奖牌空缺时有发生（比如，七届艺术大赛中共有153枚奖牌，只需124枚颁出）。一起判定小组一般挤满了主办国的评委，这也添加人们对奖项的成见和置疑。例如，在洛杉矶，30人的判定小组中有24名美国人，而德国人则占有了1936年柏林奥运会的41个判定名额中的29个，而且比赛由纳粹德国时期的教育与宣传部部长约瑟夫·戈培尔 （Joseph Goebbels） 部分监督，来自轴心国的艺术家取得了14枚奖牌中的9枚。如同是为了招认政治干与的概念，一些获奖作品随后被纳粹高级官员购入。

　　正由于存在各种问题，所以当时大大都巨大的艺术家不乐意参加，而且广泛以为艺术奥运会既没有进步奥运会也没有进步更宽广的艺术国际，但比赛确实产生了一些值得注意的获奖者。1924 年，保罗·高更的儿子让·勒内（Jean René），曾代表丹麦参赛，他的拳击手雕塑取得铜牌，诗人叶芝的弟弟杰克·巴特勒·叶芝（Jack B。 Yeats）仰仗油画《利菲河上的游水比赛》取得银牌，成为新独立的爱尔兰首位奥运奖牌取得者。杰克·叶芝所描绘的游水，现在已成为爱尔兰最受欢迎的传统体育赛事之一。这件表现主义作品将观者置于观众的部队中，观众中一名戴棕色软呢帽的男人以为是艺术家自己，身边戴黄帽子的女子是他的妻子科蒂。